这个时候殷州刺史尔朱羽生自然不答应，果断带着5000人马前来攻打信都。高敖曹有点生猛，带着10多个骑兵就冲了出去，吓得他哥哥连忙又派了500人追了上去。
不过不好意思的是，这500人根本就没派上用场。因为高敖曹带着10多人，居然把尔朱羽生的5000人马给打得落花流水。就问你他猛不猛吧。
第二，拒绝增加鲜卑士兵，为汉军正名。
跟着高欢混以后，高敖曹面临着人生的一大挑战，因为强大的尔朱兆来了！由于高敖曹所带领的军队将士多是汉人，所以高欢心里没底，认为应该给他增加1000鲜卑士兵才行。
可高敖曹却果断拒绝了高欢，这不是瞧不起人嘛！难道只有鲜卑人会打仗？高敖曹偏偏不信邪，非要只带着自己的人和尔朱兆交战。
结果高欢本部的鲜卑人马在前线被打得乱了阵脚，可高敖曹所带领的1000汉军，却能够切断尔朱兆的部队，将尔朱兆的大军击溃。
高欢成了北魏大丞相以后，关中的宇文泰偏偏不服气。于是北魏分裂成了东魏和西魏，为此高敖曹承担起了讨伐西魏的重任。
第一，被窦泰给坑了。
当时高欢大军兵分三路，高敖曹带兵杀向上洛时，几乎无人可挡，甚至导致上洛不少人主动投奔高敖曹，给他做向导。
欲入蓝田关。会窦泰失利，神武召昂。昂不忍弃众，力战全军而还。时昂为流矢所中，创甚，顾左右曰：“吾死无恨，恨不见季式作刺史耳！“神武闻之，驰驿启季式为济州刺史。---《北史》
拿下上洛以后，高敖曹还想继续进军，可惜其他两路都不给力，尤其是作为主力的窦泰惨败，导致整场战争落了下风。高敖曹此时表现出了自身的英勇，他撤退时十分稳健，虽然身中数箭，却保住了部队的有生力量。
第二，被高欢拖后腿了。
被拖了一次后腿后，高敖曹因为战功，得到了更高的官职，可他一点儿也高兴不起来。直到高欢攻打蒲津的时候，高敖曹再次兴奋起来了，他这回负责攻打河南。
可惜正当高敖曹围攻恒农时，高欢那边却战败了。真的是够倒霉的，高敖曹只好退守黄河以北，失去了再立战功的机会。
第三，被高永乐给坑死了。
高敖曹再次和宇文泰交战时，人家援兵众多，高敖曹压根就没停住，导致全军覆没。这哥们单枪匹马跑到河阳城底下，这是自家的地盘，高敖曹自认为躲过一劫。
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