无政府时期的大多数战斗都发生在泰晤士河谷——伦敦和西方乡村之间富饶的大片土地上，战斗大多是为了夺取城堡，通常靠秘密行动或诡计，但有时候靠的是纯粹的野蛮行径。
1139年，斯蒂芬希望从迪韦齐斯城堡女主人、又一位玛蒂尔达手中夺取城堡，他俘虏了她的情人索尔兹伯里的罗杰主教和他们的儿子、前大法官穷困者罗杰；
他带来了拴着铁链的罗杰主教，并在外面架起绞刑架，威胁要把年轻的罗杰吊死在城墙边。
他在前大法官的脖子上放了一根绳子，将其带到绞刑架前，见此情景他的母亲立即投降了，大喊「我给了他生命，我不能毁了他」。
此后罗杰主教一蹶不振，退隐了；年轻的罗杰离家流亡并倾家荡产，因此他的绰号「穷困者」得以流传下来。
还有一次，斯蒂芬占领了什鲁斯伯里城堡，并吊死了驻防的全部93名男子及其指挥官阿努尔夫·德·埃斯丹——但他仍被认为过分仁慈，这也反映了那个时代的残酷。
斯蒂芬还来到马姆斯伯里，那里的城堡由一名雇佣兵队长罗伯特·菲茨·休伯特控制，「这是一个非常残忍、而且在邪恶和犯罪方面无人能及的人」。
菲茨·休伯特吹嘘自己曾经在一个教堂里生烤80名修道士，并且据马姆斯伯里的威廉说，「下次还会这么做」，他还声称自己用蜂蜜涂抹囚犯，并让他们站在正午的太阳下，等着被昆虫袭击。
不过这一次，菲茨·休伯特听从了一位亲戚的建议，向王室军队投降。
后来，菲茨·休伯特袭击了御马总管约翰，并试图逼迫他投降，但御马总管反而抓住了他，要求他交出迪韦齐斯城堡，在遭到拒绝后，就将他绞死了。
一些贵族会转投对手，以讨好任何一位即将获胜的人；
有一位切斯特伯爵雷纳夫在战争期间转投了七次。
他是格洛斯特的罗伯特的女婿，他的妻子当然又是一位玛蒂尔达。
1141年，无政府时期的一场主要战役在林肯打响，当时斯蒂芬正在围攻林肯城堡。
然而雷纳夫（当时在玛蒂尔达那边）逃到了切斯特，并向格洛斯特的罗伯特求助，他们一起向东进军，「带着大量可怕且让人无法忍受的威尔士人」。
在战斗中，斯蒂芬起初用他那「可怕的臂膀」挥舞着一把剑，但在激烈的战斗之后，他的武器破损了，有人递给他一把战斧。
他继续挣扎着，「像狮子一样，磨着牙
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