当然，人不可能一辈子走运，利弗莫尔也有运气不好的时候。
1908年，他在一场棉花囤积投机中，赔掉了100万美金。
但是第一次世界大战，给他在钢铁和汽油上带来了巨大的利润。
他正确地判断丑国会从战争中捞取好处，促使工业繁荣起来，在那段时间里他做多头。在
而停战协定签订的时候，他又转做空头，因为他知道回国的士兵必然失业，那就必然搅乱过热的经济。
征服股票市场之后，利弗莫尔也挥军直击商品市场。
他和当时人称棉花大王的帕西·托马斯搭上线。
不过，利弗莫尔开始和托马斯往来时，托马斯已经因为几次操作不顺，失去所有的财富。
不幸利弗莫尔这时的耳朵是用棉花做，因为他看重托马斯以前操作得很成功，仍然被视为棉花界的传奇人物。
托马斯说服利弗莫尔建立棉花部位，利弗莫尔很快就发现，他的棉花多头部位损失惨重。
这次棉花交易，赔掉以前获利交易赚进的几百万美金，主要原因是他打破了早年花很多时间好不容易发展出来的许多市场操作守则。
利弗莫尔违反了独自操作，不轻易听信他人之言的守则。
他也违背迅速认赔出场的守则，继续死抱赔钱的部位。
这次的经验，令他情绪激昂，为了把钱捞回来，不顾一切拼命操作，结果赔得更惨。
利弗莫尔现在深陷债务之中，债权人多达好几位。
他意气更为消沉，开始失去信心，而这种心理状态，是股票交易人的杀手。
利弗莫尔花了好几年的时间，操作才恢复获利。
利弗莫尔，一战成名！
1917年，利弗莫尔恢复了在华尔街的显赫声誉。
1917年5月13日，《纽约时报》的一篇文章说：「华尔街浮夸不实的交易人退场：目前的投机客和以前煽风点火的市场炒手比起来，更像是学生和经济学家。」
这篇文章特别提到利弗莫尔和巴鲁克，并且进一步点明他们是市场大户，也是华尔街上深具影响力和成功的股票交易人。
虽然，证券交易委员会早已对空头作出种种规定，可是在那时，利弗莫尔是个做空头的特大户，以致于只要仅仅谣传他卖空就会使某一种股票下跌。
利弗莫尔的办事处在纽约第五大道730号Hkher大厦的顶楼第18层楼
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