将军、文德主帅领兵两千护送豫章王萧综接管徐州。北魏派两位宗室元延明、元X领兵二万，在陟口一带扎下营寨准备进兵，陈庆之得到消息之后，逼近敌人营垒挥师直击。一比十，这很可能是他所有战斗中实力比例与敌人最接近的一仗。战斗的结果，二元的两万人马不过在一通鼓之间被陈庆之的两千人马击溃败逃
梁大通元年(527），与寻阳太守韦放合攻魏之涡阳（今安徽蒙城）。魏遣征南将军元昭率数万步骑来救，陈庆之乘魏军远来新至，仅指挥100人击破其前锋。
后又与诸将连营而进,背涡阳城与魏军相持。自春至冬，交战频繁，将士疲惫。有的将领建议退兵，他力主决战。魏军筑就13垒以控制梁军，他领兵夜出，破其四垒，涡阳城主王纬乞降。梁军乘胜强攻，俘斩甚多，其余九垒皆溃。
中大通元年(529年)四月，陈庆之领兵乘北魏征讨邢杲起义军之际，乘虚攻占荥城(今河南商丘东)，进逼梁国(今河南商丘)。魏将丘大千率众7万分筑九城，以抵御梁军。陈庆之率军进攻，一日之内攻占三城，迫使丘大千投降。元颢遂于睢阳(今河南商丘南)城南称帝。授予陈庆之使持节、镇北将军、护军、前军大都督。时魏济阴王元晖业率羽林军2万来援，进屯考城(今河南民权东北)。考城四面环水，守备严固。陈庆之命部下在水面筑垒，攻陷其城，全歼2万，俘元晖业获。
梁大通二年（528年）四月，魏北海王元颢来降，梁武欲利用其向北拓地，至不济也能在魏梁间建立个防卫缓冲地带，遂封元颢为魏王，以陈庆之护送北归。具体目的地史书并未明说，是否要一直送到洛阳，也是未知之数。同年十月，陈庆之袭取魏铚城，旋破荥城。
梁大通三年（529年）四月，魏元天穆率大兵东讨邢杲，陈庆之乘虚北上，围攻梁国（治睢阳），破魏丘大可7万人。元颢于此称魏帝，改元孝基，以陈庆之为前军大都督。四月二十日，陈庆之进军考城，破魏元晖业羽林军2万人。五月一日，魏大梁守军望白袍而降。陈庆之遂引师西进，鞭指魏都洛阳。五月二十三日，在魏援军赶到之前，破魏杨昱7万人，攻陷荥阳。俄而率3000兵背城力战，破敌援军元天穆、尔东兆骑兵万余。随后魏尔朱世隆弃虎牢，洛阳****于梁军之前。五月二十五日，元颢入洛阳，改元建武。
然梁军陷洛阳后，魏元天穆等又反扑，先后攻克大梁、睢阳，并由费穆率2万兵攻虎牢，洛阳告急。陈庆之遂回师进击魏军，元天穆畏之而率4万众北渡黄河，
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