1989年的利物浦似乎整个赛季都陷入了怪圈，他们在最后一轮主场对阵阿森纳的比赛的最后时刻被对手逆转——最终以净胜球的劣势丢掉了联赛冠军的头衔。
达格利什将失利归咎于希尔斯堡惨案，随后由于无法面对此事带来的负面影响于1991年宣布辞职，接替达格利什的是前利物浦球员格雷姆·索内斯，除了在1992年率队获得足总杯冠军，索内斯没有获得更多的成绩，并很快被前靴室成员罗伊·埃文斯所取代。
埃文斯执教期间仅获得1995年一个英格兰联赛杯冠军，唯一一个亮点是1996年4月3日在安菲尔德球场进行的一场利物浦四比三击败纽卡斯尔联足球俱乐部的比赛，该比赛被评为英超十年最佳比赛。1998年热拉尔·霍利尔被任命与埃文斯联合执教利物浦，但在1988年11月埃文斯辞职后霍利尔又得单独执教了。
在霍利尔执教的第二个赛季，他就带领利物浦成就了三冠王，利物浦一举获得了2001年足总杯、联赛杯以及欧洲联盟杯的三项冠军。
在2001-02赛季霍利尔受到心脏病的影响，最终利物浦仅次于阿森纳排名联赛次席。在接下来的两个赛季中，霍利尔没能帮助球队取得令人满意的成绩，他的主教练职位也被拉法埃尔·贝尼特斯所取代。贝尼特斯上任的首个赛季，利物浦最终仅排名联赛第五名，但是却在2005年欧洲冠军杯决赛的点球大战中以三比二击败意大利AC米兰俱乐部，第五次捧起了欧冠的冠军奖杯。2005-06赛季利物浦以八十二分的积分排名英超联赛第三名，是利物浦俱乐部继1988年以来的联赛最高分。利物浦在2006年再次获得足总杯的冠军，就像在2005年欧冠决赛中击败AC米兰一样，他们在足总杯决赛中三比三逼平西汉姆联足球俱乐部，并在最终的点球大战中胜出。
在2006-07赛季俱乐部寻找买家的行动终于划上了句号，美国商人汤姆·希克斯和乔治·吉列特出价二点二亿英镑，成为了利物浦俱乐部的主人。该赛季利物浦再次闯进欧洲冠军联赛决赛，但是这一次他们却以一比二不敌AC米兰。2008-09赛季利物浦获得了他们在英超联赛中的最高分八十六分，但是还是只能排在曼彻斯特联队之后屈居亚军。随后的一个赛季，利物浦仅仅排名联赛第七位，无法参加2010-11赛季的欧冠联赛，贝尼特斯也因此被利物浦俱乐部解雇，取代他主教练职位的是罗伊·霍奇森，2010年利物浦俱乐部处于破产边缘，债主银行要求高等法院允
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