增加了每赛季四百万欧元的违约金。2008-2009赛季，比利亚雷亚尔再一次在欧冠淘汰赛中总比分一比四负于阿森纳，联赛获得了第五名。
2009年6月1日佩莱格里尼被任命为皇家马德里新任主帅，为此皇马俱乐部为提前一年结束合同的比利亚雷亚尔支付了四百万万欧元的违约金。200910赛季皇家马德里获得了球队历史上最高的联赛积分九十六分，但是依旧无缘联赛冠军，在欧冠赛场及西班牙杯更是早早淘汰，最终在2010年5月26日遭到解雇。
西班牙当地时间2012年7月7日晚，西甲马拉加俱乐部官方宣布与主帅佩莱格里尼正式续约两年，智利人原有与俱乐部的合同到2013年，而续下新约后新合同到2015年结束，智利人在马拉加执教期间，帮助球队杀进欧冠八强，取得了不错的战绩。2013年6月14日英超曼城队宣布佩莱格里尼接替遭到解雇的曼奇尼成为球队新任主教练。
与许多名帅一样，佩莱格里尼在球员时代默默无名。在退役后，转向教练的职业后，佩莱格里尼起步十分艰辛。1988-1989年他首次担当主教练，挂帅自己曾经的母队智利大学，不过那个赛季，球队的战绩糟糕，佩帅被迫离开，而在接下来，他又先后出任了帕莱斯蒂诺、奥希金斯等球队主帅，不过仍然战绩平平。
转机出现在1994-1996年，佩莱格里尼接过了卡托利卡大学的教鞭，而智利人的执教才华也在此得到了肯定，他在两年之内率队连续夺得了美洲洲际杯和智利杯，“工程师“开始崭露头角。1999年基多大学聘请佩莱格里尼为主帅，佩帅又不负众望的的率队夺得了当年厄瓜多尔联赛的冠军。2001年阿根廷劲旅圣洛伦索正式聘请佩莱格里尼为主帅。
2001-2002赛季在佩莱格里尼的调教下，圣洛伦索不但在阿根廷联赛中表现出色，冲击了博卡和河床的垄断地位，并在当年的南美解放者杯中折桂，一举登上了南美足坛的巅峰。2003年佩莱格里尼转战河床，并帮助这支落寞豪门重新回到冠军级别，从此佩帅成为南美最炙手可热的教练之一。
2004年7月1日，佩莱格里尼来到西班牙球会比利亚雷亚尔，正式开始了他在欧陆足坛的闯荡。
比利亚雷亚尔在佩莱格里尼的指导下，逐步成为了西甲赛场和欧洲赛场上一只不容小视的力量。首个赛季他获得了联赛第三名，进军第二年的欧冠，并在这一年的联盟杯中晋级八强。之后一年又打进了0506赛季欧洲冠军联
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