钟攻入个人首个英超进球，但因过度庆祝而被罚黄牌警告。
2006-2007赛季卡希尔在维拉队中保住自己主力的位置，在主帅马丁·奥尼尔麾下担纲中卫，但卡希尔却因赛季前膝伤一直高挂免战牌，直到2006年10月18日才为维拉的预备队作客西汉姆联的比赛中踢满全场，卡希尔在队友马丁·劳尔森膝盖旧患复发后，重新获得主帅信任取得上阵机会。整个2006-2007赛季，卡希尔共为维拉出战二十场英超联赛和一场英格兰足总杯的赛事。
2007-2008赛季因为阿斯顿维拉从富勒姆购入扎特·奈特，使得卡希尔上阵机会进一步减少。整个赛季，卡希尔只在维拉只出场两次，于2007年9月19日被租借至英冠的谢菲尔德联队，租借期为三个月，在谢菲尔德联队期间共为球队上场十六次，并且还有两粒进球入账。
2008年1月卡希尔以五百万英镑的身价转会至博尔顿足球俱乐部。在加盟博尔顿之后，迅速适用球队的新环境，并成为博尔顿的主力之一，帮助博尔顿在2007-2008赛季英超保级成功，而卡希尔以出色的表现被评为博尔顿该赛季最佳新加盟球员。
2009年夏天在2008-2009赛季结束之后，卡希尔因为表现出色成功与博尔顿续约三年，在2008-2009赛季中，卡希尔以七球成为博尔顿球队的最佳射手。
2010-2011赛季卡希尔在主帅欧文·科尔的调教下，俱乐部的发挥出色稳定，整个赛季共参加了三十六场英超联赛，但与博尔顿球队的合约期在2012年到期，卡希尔在到期时宣布将与博尔顿不会续约，进而转会加盟切尔西足球俱乐部。
2012年1月16日切尔西官方网站宣布，成功签下了博尔顿的中卫球员卡希尔，成为当时切尔西阵中的第五位英格兰国脚。卡希尔获得一份八万英镑周薪的合同，合同期限则是在2017年夏天到期，而切尔西将会向博尔顿支付七百万英镑的转会费。
2012年2月6日卡希尔在加盟蓝军几周后，才被切尔西主帅维拉斯·博阿斯指派上场，在三比三战平曼联的比赛中首发出战，这也是卡希尔的切尔西处子秀。随着切尔西队中其他中卫人选受到伤病困扰，卡希尔开始在切尔西成为主力，并展示出在前东家博尔顿和英格兰国家队时的进球能力，在整个三月份的比赛中便斩获两粒进球。2012年5月19日卡希尔以先发的身份参加了切尔西与拜仁慕尼黑的欧冠决赛，并随队夺得欧洲冠军联赛的冠军，20
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