于2009年1月5日书面向俱乐部提出转会要求，但即日已被拒绝。
在联赛最后一轮，米德尔斯堡作客一比二负于西汉姆联后宣布保级失败，来季降班到英冠，唐宁整季出席每一场联赛，只在这场比赛因伤缺阵，但在联赛没有入球进账，仅在足总杯对西汉姆联时射入两球。
除了曾在2003年被短暂租借至桑德兰效力外，唐宁一直为米堡效力到了2008-09赛季，唐宁共为米堡出场过二百三十四次，打进二十二球，贡献了四十三次助攻，随队赢得了2003-04赛季的联赛杯冠军。
2009年7月16日唐宁以一千二百万英镑加盟阿斯顿维拉，签约四年，但由于上赛季唐宁在对阿斯顿维拉时受伤，需动手术治疗，在季初不能代表阿斯顿维拉上阵。
2010-2011赛季阿斯顿维拉表现不佳，球队又经历换帅，不少球员动了转会的念头。在阿什利·扬以两千万英镑的高价转会去到了曼联之后，阿斯顿维拉新帅麦克利什却一再阻挠唐宁离队。唐宁的合同还剩两年到期，他拒绝续约，不过阿斯顿维拉方面并不急于将其转卖，毕竟留给他们周旋的时间还绰绰有余。此前利物浦先后为唐宁报价一千二百万英镑和一千五百万英镑，均遭到阿斯顿维拉的回绝，后者明确指出少于两千万英镑绝对不卖。
而阿森纳方面也强势介入唐宁的转会，温格愿意为这名本土魔翼开出一千八百万万英镑的报价，此时球员的个人意愿起到了关键作用，唐宁明确表示，自己对阿森纳没有兴趣，他只想为利物浦踢球。经过长时间的讨价还价，红军最终敲定了这笔交易，但利物浦俱乐部并没有公布唐宁的转会费是多少，唐宁为维拉效力的两个赛季间，他总共在七十九场比赛中打进十一球，并助攻十五次。
2011年7月14日利物浦俱乐部在官方宣布，球队已经和阿斯顿维拉就唐宁的转会达成协议，据《镜报》透露，唐宁与利物浦签下一份四年合同，周薪为七万五千英镑，转会费则将达到两千万英镑，7月16日利物浦官网宣布俱乐部正式签下唐宁。
在完成转会后，唐宁在第一时间接受了利物浦官网的采访，他说“来到这里我感觉棒级了，加盟前我经历了一个漫长的过程，为此我不得不等上了好几周的时间，但是我现在在这里真的感觉非常开心。“
可是谁也没想到唐宁在安菲尔德的日子并不如意，2011-12赛季他在联赛中出场三十六次零助攻零进球，在球迷中获得了唐零的外号。只是在赛杯中表现出色，帮助利
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