尤文，仅得到联赛第四名的成绩。
2002-03赛季虽然意甲联赛中只获得第三名，但米兰在欧洲冠军联赛一路杀进决赛，在老特拉福德的点球大战中三比二夺冠，终于拿到了自己第一个有重量的冠军，最终安切洛蒂带领的红黑军在这个赛季拿到了欧洲冠军杯冠军和意大利杯冠军，摆脱了他千年老二的称号。
2003-04赛季安切洛蒂率领ac米兰收获意甲联赛冠军，但丰田杯上又遭对手逆转。欧冠赛场上四分之一决赛首回合四比一横扫拉科鲁尼亚，但在次回合却零比四惨败而被淘汰出局，同年得意大利杯也被拉齐奥四比零横扫出局。
2004-05赛季欧洲冠军杯半决赛主场二比零领先的米兰在客场一比三落败，险些被psv逆转，在欧冠决赛中，三比零领先的ac米兰被贝尼特斯的利物浦逆转，点球决赛中不敌对手，错失欧冠冠军，意甲联赛一直与尤文胶着，直到天王山之战主场的惨败无缘冠军，意大利杯ac米兰也在决赛一比四败给乌鸡，千年老二的称号再次响彻球场。
2005-06赛季的ac米兰在国内联赛中只位列联赛第二，而其后意甲丑闻处罚让原积分八十八分的ac米兰被扣除了三十分，但在是球队受罚重新整理意甲排名后，依然以五十八分而获得了欧洲冠军杯门票。
2006-07赛季欧洲冠军杯冠军让安切洛蒂得到续约的机会，ac米兰在欧冠决赛复仇利物浦，捧回了大耳朵杯，这也是他执教期间的第二座欧冠奖杯，2007年5月23日，安切洛蒂得到了俱乐部的肯定，获得了两年的续约，合同在2010年到期。
2007-08赛季安切洛蒂的球队在国内联赛中只获得联赛第五，失去了征战欧冠的机会，欧冠赛场上也被阿森纳击败，双线两手空空。
2008-09赛季ac米兰依然没有太大的斩获，联盟杯上米兰客场一比一战平，主场两球领先被不莱梅逼平，因客场进球少被淘汰，ac米兰与尤文图斯之间的亚军之争贯穿了整个赛季，赛季末安切洛蒂和米兰的和平分手。在米兰的那几年安切洛蒂给世界足坛最大的贡献，就是发明了4-3-2-1圣诞树阵型，当然那也是因为米兰当中有太多的好手了，所以他在之后的那些球队中，已经越来越不愿意使用这种阵型了。
2009年安切洛蒂接受阿布拉莫维奇的邀请，以三年两千万英镑的身价转会切尔西，7月正式成为了切尔西的主教练，并且带领球队在美洲热身邀请赛上双杀米兰双雄，率队二比二战平雷丁，
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