马包揽了从1986~1990年连续5个赛季的西甲冠军，实现了俱乐部历史上第二次联赛的五连冠。
1986~1990年皇马连续五次夺得联赛冠军，创造了西班牙足坛历史纪录，但却始终与无缘欧洲冠军杯。在1990年西甲冠军后由于经营不善，负债累累，同时巴塞罗那在短暂低迷后的再度崛起令队伍打击不小。
1989年威尔士人托沙克成为皇马的新主帅，在他的率领下皇马当季三十八轮西甲打进了一百零七球，蚂蚁乌戈·桑切斯也成为了皇马历史上最为高效的射手之一，但随着五鹰时代的终结，皇马再次陷入一段小小的低潮期。
整个20世纪90年代前半段的西甲被克鲁伊夫麾下的巴萨梦之队所统治，直到1994年回归皇马的巴尔达诺提拔了年轻的劳尔，从巴萨挖来丹麦天才球星大劳德鲁普，在1995年1月7日的伯纳乌，萨莫拉诺的帽子戏法帮助皇马以五比零击败了巴塞罗那，整整旁落四年之久的西甲联赛冠军终于重新回到了伯纳乌。
1995年在皇马伯纳乌五球大胜巴塞罗那且终于再次夺得联赛冠军，但仅过一年，又只获得联赛第六的成绩，滑到十余年最低谷。而在经历了一无所获的一个赛季之后的1996年，意大利人卡佩罗来到了皇马，性格强硬的主教练帮助球队击败了拥有罗纳尔多巴塞罗那再次夺回西甲冠军。
1997~2002年皇马三夺欧洲冠军杯，加上之前的两座欧冠，皇马被国际足联评为20世纪最佳球队。德国人海因克斯是皇马历史上执教时间较短的主帅，但他帮助俱乐部重新夺回时隔三十二年的欧洲冠军杯，凭借苏克、米亚托维奇和劳尔组成的攻击线，1997/1998赛季的皇马与意大利巨人尤文图斯会师冠军杯决赛，最终米亚托维奇的进球帮助皇马获胜，球队历史上第七次捧起了大耳朵杯。而随后到来的希丁克则帮助皇马捧起伯纳乌杯和丰田杯。
2000年在皇马度过了几乎整个人生的博斯克成为了皇马的主帅。尽管在联赛争霸中不敌拉科，但在欧洲赛场上却击败上届冠亚军曼联、拜仁慕尼黑。在季末的冠军杯决赛中，皇马以三比零轻松赢得了历史上首次决赛德比，击败的同样来自西班牙的瓦伦西亚，从而第八次问鼎冠军杯冠军。同年建筑大亨弗洛伦蒂诺在主席改选中得到了前任老主席门多萨的支持，击败了前任桑斯成为了皇马历史上第十四位主席。
弗洛伦蒂诺主张巨星政策并声称俱乐部将在他的带领下实行一年一巨星的转会战略方针，从此皇家马德里
…。。