亚，1999年转会到罗马在罗马获得了意甲联赛冠军，其后又被租借到英超富勒姆和老东家桑普多利亚，最终于2009年7月在罗马队退役。
蒙特拉瘦小的身材和标志性的进球庆祝动作为他赢得了小飞机的绰号，他的名下有一百四十一个意甲进球，此外他代表意大利国家队出场二十次，入球三个。
1999年夏天，蒙特拉从降级的桑普多利亚以1380万镑的价钱转会到罗马。自1996年首次在意甲亮相以来，他以拥有极高的进球率而自豪。因为他的天才，桑普多利亚用上了非常规的手段才从同城死敌热那亚队手中抢到了他。
蒙特拉在禁区里的威力令每一个对手胆寒，他可以在禁区内的任意角度起脚射门，是意大利足坛的一位高产射手，2000年欧锦赛随意大利队获得亚军。
滑翔机般的庆祝动作令所有球迷记忆犹新，蒙特拉是意大利赛场上进球率颇高的优秀射手，曾两次在意甲射手榜上排名次席。
2009年7月2日上午，罗马在特里戈里亚基地重新集结，他们也是意甲二十支球队中最早开始夏训的球队。这堂轻量训练课结束后人们却突然发现，在斯帕莱蒂公布的前往布鲁尼科小镇拉练的大名单中并没有出现蒙特拉的名字，从那一刻开始蒙特拉退役的消息顿时不胫而走。
当罗马死忠还在对此消息表示怀疑、祈求蒙特拉继续踢下去的时候，罗马官网的一份声明，彻底打碎了他们的希望“罗马俱乐部和球员文琴佐-蒙特拉宣布，双方已经决定，提前解除原定于2010年6月30日到期的合同。“
不过蒙特拉还是继续留在了红狼，罗马俱乐部与文琴佐-蒙特拉签订了一份为期三年的合同，从2009-2010赛季开始，他将担任u15青年队的教练。““
当地时间18点30分蒙特拉也通过罗马频道发表了退役感言“我酝酿退役已经有一段时日了，在生活中的某些时刻，你必须要做出选择。当有人仍然在关心你的时候，你得拿出退役的勇气。我要感谢罗马俱乐部，给我与年轻人一起共事的机会，这份工作让我非常有热情。俱乐部总是对我很真诚，我与俱乐部的关系非常好。在青年队从教不是一个边缘化的职位，这让我非常自豪。“
2011年2月21日晚罗马俱乐部官方宣布，三十六岁前罗马传奇球星蒙特拉接替拉涅利，正式出任罗马主帅。据《罗马体育报》透露，蒙特拉只与球队签下一份半年的救火合同，赛季结束后罗马将全力邀请安切洛蒂入主。
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