百日孝期满了，林堇又给林如海办了一场法事，这才带着家人往京城走。因为黛玉身子弱，琳哥儿年纪小，林姑妈也上了年纪，尽管有萱娘这个大夫同行，但是林堇担心他们身体支持不住，所以吩咐船家不必着急，并不急着赶路。
一行人一路慢行。过淮阴，停靠徐州的时候，因为这段水路是人力挖出的河道，水浅托不起大船来，还需得大河开闸放水，这些地方又常常是几日一开闸，不开的日子就得干耗着等。
偏生林堇一行来的不巧，昨日这边才开闸放水，因现在正逢枯季，雨水少，不同于雨季五日一开闸，这段时节是每十日开一次闸，所以林堇他们需要等上九日才能前行。因呆在船上气闷，而且琳哥儿似乎晕船，因此，林堇留人看船，带着人上了岸，一行人包了城中一所客栈住了下来。
到了客栈安顿下来之后，林堇带着原本在船上病恹恹的，脚一踩到实地上就变得活蹦乱跳的琳哥儿去找黛玉，将手里前两年她穿的男装递了过去，“喏，赶紧换上衣服，我带你们出去到街上逛逛。”
聪颖非常的黛玉难得的笨拙了一次，看着林堇拿过来的男装，很是纳闷的说：“堇弟，你给我男装做什么？”
林堇给了黛玉一个“你怎么这么笨”的眼神，笑道：“当然是让你穿上它，我好带你出门呀。刚才我不是说了吗，要带你去街上逛逛。”
听了她的话，反应过来的黛玉眼神一下子亮了起来，跃跃欲试，但是嘴上还是婉拒道：“这样不好吧？毕竟，我们闺阁女儿，是不能抛头露面的……”
“有什么不好的？”林堇驳道：“这会子在这里，谁都不认识你，你在换上男装，更让人认不出来你，跟着我出去疏散疏散有什么不好？别信什么大家千金就要大门不出，二门不迈的这种鬼话，真要整日关在后宅里，也就看得见鼻子底下那点地界。鼠目寸光，只知道在内宅那块巴掌大的地方争长论短，眼界都被限制住了，那才不是大家闺秀的模样呢。”
黛玉虽然有心想尝试一下，但是让她去挑战这个社会约定俗成的，固有的规矩，她还是有点胆怯，因此辩道：“可是规矩就是这样的，作为未出阁的女儿家，应该幽娴贞静，守拙安分……”
“什么是规矩？规矩是人定的，自然也能被打破。”林堇看着黛玉，异常认真，也异常坚定的说：“我不能说让你不要去守规矩，但是我可以保证，如果有一天，你不想按照这个社会的规矩行事，想做什么，只要不违法犯纪。
比如，学祝英台和别人私
…。。