江冬秀与胡适的结合，有着一段戏剧性的过程。前边提到，江冬秀与胡适原是亲戚，具体说来，胡适的姑婆是冬秀的舅母。有一次，江冬秀的母亲到绩溪旺川胡适的姑婆家走亲戚、看出神赛会，恰巧胡适也随母到了姑婆家。
江母看中胡适眉清目秀，聪明伶俐，表示要把女儿冬秀许配给他。但胡母颇有顾虑：一因冬秀大一岁，绩溪俗谚有“男可大十，女不可大一”也有“女大一不是妻”之说；二因冬秀属虎，认为属虎的人八字硬，尤其“母老虎”更厉害；三因江家兴旺，胡家已中落，有兴衰不相称之虑，因此不肯表态。
由于江母一心想成就这门亲事，便托胡适的本家叔叔，在江村教私塾的胡祥鉴做媒。冬秀又是胡祥鉴的学生，胡祥鉴为成全这桩喜事，便在胡母面前千般说好，万般怂恿，胡母这才同意让他把冬秀的“八字”开来看看再说。
红纸“八字”送来，经过算命先生的推断；冬秀命带宜男，两人生肖很合，不冲不克，女大一并不妨碍。胡母又把红纸八字叠好，放进摆在灶神爷面前的竹筒里。
那竹筒里原先也放进了几个初被选中的“八字”。过了一段时间，家中平安无事，没有一点不祥之兆．胡母这才虔诚地拜过灶神，拿下竹筒摇了摇，然后用筷子夹出一个“八字”来，摊开一看，正是江冬秀的，真是“天赐良缘”。当时还只有十四岁的胡适与十五岁的江冬秀的终身大事，就这样在家母之命、媒妁之言、算命先生瞎凑合灶神爷保佑之下定了下来。
对于同江冬秀的婚姻，胡适自己心里也并非没有想法。江冬秀没有文化，又缠一双小脚。两个人在婚前虽有过通信联系，但却从未见过面，肯定的说是没有感情基础的，就更谈不上爱了。
对于一个能娶到媳妇就心满意足的人来说，这一切或许都算不上什么。但对于胡适这样的，经历过美国生活的自由气氛，有过和韦莲司的浪漫恋爱的人。对这一桩婚姻不满意是肯定的，这一点他在家书中也曾有所流露。
但对母亲特别孝顺的他，自己多年游学在外，不能奉养母亲，归期一再延误；加上家庭经济拮据，母亲甚至“以首饰抵借过年”。这些都使胡适愧疚不已，他怎么敢在婚姻问题上，再违抗寡母之命，而有负于母亲所喜欢的江冬秀呢?何况旧式婚约，“名分”已定，使胡适对江冬秀也“由分生情意”，产生了一种责任感和同情心。
他曾在日记中写道：“冬秀长于余数月，与余订婚九年矣，人事卒卒，轩车之期，终未能践。冬秀时往来吾家，为吾
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