在证券公司工作的一年中，陈天桥明确了自己一定要创业的念头，同时遇到了自己的妻子，当时在证券公司担任项目经理的雒芊芊。（雒芊芊是颜值高各项能力出类拔萃的女性精英，用陈天桥的话说，在证券公司最大的收获就是“骗”了个老婆）
1999年，陈天桥就带着妻子和弟弟投身创业事业。虽然只在证券公司干了一年，但在这短短一年中，陈天桥从股市里赚到了50万（上海普通职工8到10年的总收入）的创业启动资金。
创业初始，陈天桥先创办了一个游戏社区网站，主要是卖一些虚拟的宠物，提供如喂养、洗澡、遛弯、还有找配偶等功能，玩家不光可以喂养宠物还可以互相交流。作为最早的网络社区先行者，新颖且缺少同类竞争，网站很快就吸引了大量的注册用户。
随着网站运营渐入佳境，这个时候陈天桥通过自己的人脉听说中华网在找可以投资的小网站，于是主动出击和中华网进行谈判，依靠自己之前工作积累的口碑和资历取得了中华网方面的信任，很快敲定合作。中华网提供300万美元的投资，陈天桥则负责通过做强自己的网站来给中华网更好的引流。
2001年，随着互联网泡沫的破灭，网站运营陷入困境，陈天桥意识到网络游戏的机会，跟中华网申请准备代理游戏《传奇》。
代理首先需要交30万美元的代理费，陈天桥希望中华网可以把还没到账的100万美元拿来用。但中华网认为这个时候代理游戏是没有前景，不同意把钱给陈天桥。
陈天桥执意要代理游戏，双方意见分歧终于决裂，中华网退出盛大，陈天桥拿回了属于盛大的全部股份，公司的账上只剩下30万美元，刚刚够游戏《传奇》的代理费用，付费后，连运营游戏的钱都没有。
但这个时候，就是大佬展现眼光与神操作的时刻了。
陈天桥毫不犹豫地把30万美元付给了亚拓仕公司，获得了《传奇》的代理权。
接着，兜中无钱的陈天桥拿着跟韩国人的合约去找浪潮、戴尔等服务器厂商，一家一家的咨询，告诉他们，我们代理了韩国的游戏，但是想申请试用一下服务器2个月的时间，成功拿到了2个月的试用期。
服务器拿到了，陈天桥又带着服务器和游戏的合同去找运营商，以同样的方式找了中国电信，表示浪潮、戴尔等都同意帮我们架设服务器，我们需要一条新的宽带来运营这款游戏，希望能得到免费的宽带试用。
电信一看国际大厂的合约都拿到
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