孝廉，拜郎中。
后来迁任下邑长，因为拒绝权贵的请托而弃职逃离。又被州里征辟，巡行至济南，济南相是中常侍之子，刘繇发现他贪赃枉法，于是立即将其奏免。平原人陶丘洪想要让刺史举其为茂才，刺史说：“去年已经举荐了公山（刘繇兄刘岱），怎么现在又要举荐正礼（刘繇表字）呢？”陶丘洪说道：“如果使君您举荐公山在前，提拔正礼于后，这正是所谓的在长途中驾驭二龙，使千里马驰骋，这难道不可以吗！
兴平元年，朝廷命刘繇继陈温为扬州刺史。本来扬州刺史的驻地在寿春，但当时政局混乱，淮南一带已是袁术的势力范围，于是刘繇只好撤到曲阿（今江苏省丹阳市）。
当时曲阿为孙策的舅舅吴景的势力，由于吴景与袁术关系不错，所以与孙策的表兄孙贲一起弹压刘繇，将刘繇赶走。之后袁术自命扬州刺史，并且与吴景、孙贲合攻张英、樊能。双方胜负难分，处于胶着状态。不久，朝廷加刘繇为扬州牧、振武将军，刘繇拥众数万。
建安元年，刘繇命张英、樊能与东渡而来的孙策军对抗，但是不敌孙策的大军而败。之后刘繇率领同乡的太史慈与孙策对抗，但也因中计而大败，太史慈被孙策俘虏转投靠孙策。
大败之后的刘繇接受许劭的建议逃到豫章投靠刘表，但当时豫章太守周术因病而死之后，太守之位悬空，以刘表的后援来说理应以诸葛玄（诸葛亮、诸葛瑾之叔父）成为太守，但是汉室朝廷却命朱皓（朱俊之子）为太守，导致为争夺豫章太守而有多次冲突，刘繇后来出兵协助朱皓当上太守，将诸葛玄赶回襄阳刘表身边。又进攻诈杀朱皓的笮融，首战被笮融击破，但很快刘繇就再次收集军队，大败笮融。
虽然最后刘繇不敌孙策，病死在豫章。但在扬州民众眼里，柳妍也算得上忠实的执行了朝廷的命令，甚至不惜得罪近邻刘表。虽然最终朱皓没有保住，刘繇自己也命丧豫章。但至少在扬州，尤其是在豫章还是有一定的人望的。刘尚就是想自己的父亲在这里落败，如今有刘琮这棵大树做依靠，想子承父业从豫章崛起，带领家族走向繁荣。
见刘尚坚持，刘琮也是求之不得。随即命人选派数名锦衣卫跟随刘尚左右，并知会长沙太守刘磐一路接应，派兵护送过境。虽然刘尚去豫章的结局可能刘琮早已预料到，但能够尽可能的分化江东，刘琮肯定不会保留。毕竟现在北方的曹操也是虎视眈眈，刘琮并不希望将自己这些家底和孙权拼个精光！
就这样带着官袍、印绶和刘琮的一番鼓励，刘尚从襄
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